| # | 歌手名 | ユーザー1 曲数 | ユーザー1 曲名（最高点順） | ユーザー2 曲数 | ユーザー2 曲名（最高点順） |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 石原裕次郎 | 8 | 港町 涙町 別れ町《生演奏》 91.403 赤いハンカチ《本人映像》 90.775 こぼれ花《本人映像》 89.648 想い出はアカシア《本人映像》 89.454 夜霧の慕情《本人映像》 88.530 さすらい花 87.387 祇園町から 85.267 恋無情 83.321 | 0 | - |
| 2 | 都はるみ | 6 | 浮草ぐらし 89.537 道頓堀川 88.091 涙の連絡船 87.948 夫婦坂 87.262 大阪しぐれ 87.202 おんなの海峡 86.100 | 0 | - |
| 3 | 五木ひろし | 5 | わすれ宿《本人映像》 89.139 細雪 89.028 長良川艶歌《生演奏》 88.907 逢いたかったぜ 88.020 流れのままに 86.014 | 0 | - |
| 4 | 三山ひろし | 4 | 酒灯り《本人映像》 88.849 祇園闇桜《本人映像》 88.507 酒灯り 88.322 祇園闇桜《ガイドボーカル入り》 85.998 | 0 | - |
| 5 | 鳥羽一郎 | 4 | 縄のれん 88.330 昭和のおとこ 87.405 昭和のおとこ《本人映像》 87.201 昭和のおとこ《ガイドボーカル入り》 79.939 | 0 | - |
| 6 | 長山洋子 | 3 | 昭和の女 89.984 昭和の女《本人映像》 88.145 昭和の女《ガイドボーカル入り》 86.341 | 2 | じょんから女節《本人映像》 90.960 捨てられて《本人映像》 90.470 |
| 7 | 小柳ルミ子 | 0 | - | 2 | 瀬戸の花嫁 93.115 お久しぶりね 88.040 |
| 8 | フランク永井 | 2 | 加茂川ブルース 92.302 夜霧に消えたチャコ 78.439 | 0 | - |
| 9 | 松田聖子 | 0 | - | 2 | 瑠璃色の地球 92.273 時間旅行 90.078 |
| 10 | 松原のぶえ | 2 | おんなの出船 92.064 通天閣の空の下 86.980 | 0 | - |
| 11 | 天童よしみ | 1 | 昭和ごころ《本人映像》 90.402 | 2 | 珍島物語《本人映像》 91.201 夜明け《本人映像》 90.335 |
| 12 | 小笠原美都子 | 2 | 十三夜 91.026 十三夜《本人映像》 86.759 | 0 | - |
| 13 | 川中美幸 | 0 | - | 2 | 冬列車《本人映像》 90.406 二輪草《本人映像》 90.010 |
| 14 | 瀬川瑛子 | 2 | 命くれない《生演奏》 90.113 憂き世川《生演奏》 87.734 | 0 | - |
| 15 | 金田たつえ | 2 | しのび恋 89.734 人妻 89.360 | 0 | - |
| 16 | 黒木憲 | 2 | 別れても 89.530 霧にむせぶ夜《本人映像》 88.766 | 0 | - |
| 17 | 石原裕次郎/浅丘ルリ子 | 2 | 夕陽の丘 88.914 夕陽の丘《女性ボーカル入り》 88.496 | 0 | - |
| 18 | 村田英雄 | 2 | 人生劇場 88.902 花と竜 86.352 | 0 | - |
| 19 | 三橋美智也 | 2 | おんな船頭唄 88.900 哀愁列車 87.360 | 0 | - |
| 20 | 美空ひばり | 2 | しのぶ 88.698 裏町酒場 88.170 | 0 | - |
| 21 | 島倉千代子 | 2 | 東京だヨおっ母さん 88.306 思い出さん今日は 86.321 | 0 | - |
| 22 | 春日八郎 | 2 | 別れの一本杉《生演奏》 87.344 別れの一本杉 87.254 | 0 | - |
| 23 | 吉幾三 | 2 | 二枚目気取り《ガイドボーカル入り》 86.441 二枚目気取り 86.191 | 0 | - |
| 24 | 岩本公水 | 2 | 浮草の舟《本人映像》 86.362 浮草の舟《ガイドボーカル入り》 84.172 | 0 | - |
| 25 | 松任谷由実 | 0 | - | 1 | リフレインが叫んでる 96.235 |
| 26 | 小林麻美 | 0 | - | 1 | 雨音はショパンの調べ 94.950 |
| 27 | テレサ・テン | 0 | - | 1 | 別れの予感《本人映像》 93.930 |
| 28 | 竜鉄也 | 1 | 奥飛騨慕情 92.590 | 0 | - |
| 29 | 堀江美都子/ザ・チャープス | 0 | - | 1 | キャンディ キャンディ 91.977 |
| 30 | 藤あや子 | 1 | むらさき雨情《本人映像》 91.406 | 0 | - |
| 31 | オーロラ輝子(河合美智子) | 1 | 夫婦みち 89.760 | 1 | 夫婦みち 91.366 |
| 32 | 大下八郎 | 1 | おんなの宿 91.339 | 0 | - |
| 33 | バーブ佐竹 | 1 | ネオン川 91.151 | 0 | - |
| 34 | わらべ | 0 | - | 1 | もしも明日が 91.086 |
| 35 | 田端義夫 | 1 | かえり船《本人映像》 90.961 | 0 | - |
| 36 | 大月みやこ | 0 | - | 1 | 白い海峡《本人映像》 90.868 |
| 37 | 小柳ゆき | 0 | - | 1 | 愛情 90.726 |
| 38 | 森本和子 | 1 | 酔いどれ女の流れ歌 90.613 | 0 | - |
| 39 | スピッツ | 0 | - | 1 | 渚《生演奏》 90.605 |
| 40 | Kiroro | 0 | - | 1 | 長い間 90.428 |
| 41 | 藤山一郎 | 1 | 酒は涙か溜息か 90.407 | 0 | - |
| 42 | 北野まち子 | 1 | 夫婦風ごよみ《本人映像》 90.278 | 0 | - |
| 43 | 小林旭 | 0 | - | 1 | 腕に虹だけ 90.021 |
| 44 | 松尾雄史 | 1 | なでしこの花 89.790 | 0 | - |
| 45 | 中村美律子 | 1 | 晩酌 89.487 | 1 | 河内おとこ節《本人映像》 82.918 |
| 46 | 真木ひでと | 1 | 雨の東京 89.047 | 0 | - |
| 47 | 坂本冬美 | 0 | - | 1 | また君に恋してる《本人映像》 88.999 |
| 48 | 加賀城みゆき | 1 | おさらば故郷さん 88.818 | 0 | - |
| 49 | 大木伸夫 | 1 | 涙の酒 88.758 | 0 | - |
| 50 | 勝彩也 | 1 | 恋あざみ《生演奏》 88.734 | 0 | - |
| 51 | 香西かおり | 0 | - | 1 | 無言坂 88.707 |
| 52 | 山川豊 | 1 | きずな 88.702 | 0 | - |
| 53 | 森若里子 | 1 | 浮草情話 88.670 | 0 | - |
| 54 | 高倉健 | 1 | 唐獅子牡丹 88.670 | 0 | - |
| 55 | 真田ナオキ | 0 | - | 1 | 246《本人映像》 88.636 |
| 56 | 扇ひろ子 | 1 | 哀愁海峡 88.565 | 0 | - |
| 57 | 松平晃 | 1 | サーカスの唄 88.329 | 0 | - |
| 58 | 都はるみ/岡千秋 | 1 | 浪花恋しぐれ《女性ボーカル入り》 88.323 | 0 | - |
| 59 | 神楽坂はん子 | 1 | ゲイシャ・ワルツ 88.214 | 0 | - |
| 60 | 近江俊郎 | 1 | 湯の町エレジー 88.182 | 0 | - |
| 61 | 三音英次 | 1 | 釜ヶ崎人情 87.900 | 0 | - |
| 62 | 坂本冬美&藤あや子 | 0 | - | 1 | もしも明日が・・・。 87.673 |
| 63 | ちあきなおみ | 1 | 矢切の渡し 87.527 | 0 | - |
| 64 | 三船和子 | 1 | 他人船 87.363 | 0 | - |
| 65 | 琴風豪規/石川さゆり | 1 | 東京めぐり愛《女性ボーカル入り》 87.359 | 0 | - |
| 66 | デュエット・メドレー | 1 | 石原裕次郎デュエットメドレー2 ～デュエット・メドレー～《女性ボーカル入り》 87.185 | 0 | - |
| 67 | 由紀さおり | 0 | - | 1 | 夜明けのスキャット 87.093 |
| 68 | 都はるみ/宮崎雅 | 1 | ふたりの大阪《女性ボーカル入り》 86.997 | 0 | - |
| 69 | AI | 0 | - | 1 | Story《ガイドボーカル入り》 86.831 |
| 70 | 柏原芳恵 | 0 | - | 1 | 最愛 86.765 |
| 71 | ジュディ・オング | 0 | - | 1 | 魅せられて 86.373 |
| 72 | 二見颯一 | 1 | こころの声《ガイドボーカル入り》 85.618 | 0 | - |
| 73 | ディック・ミネ | 1 | 人生の並木路《本人映像》 85.376 | 0 | - |
| 74 | 西田佐知子 | 1 | 裏町酒場 85.286 | 0 | - |
| 75 | 北原ミレイ | 1 | 焼肴 81.696 | 0 | - |
| 月 | 区分 | okuma 点数 | 順位 | 55ぴろりん 点数 | 順位 | 勝敗 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 期間最高 | 最高点 | 89.760 | - | 91.366 | - | 55ぴろりん 最高点勝ち |
| 25/04 | 不戦勝 | - | - | 90.967 | 15 | 55ぴろりん 不戦勝 |
| 25/05 | 共通 | 88.230 | 27 | 90.161 | 17 | 55ぴろりん 勝ち |
| 25/06 | 不戦勝 | 88.728 | 30 | - | - | okuma 不戦勝 |
| 25/07 | 不戦勝 | 89.760 | 23 | - | - | okuma 不戦勝 |
| 25/08 | 不戦勝 | - | - | 91.340 | 10 | 55ぴろりん 不戦勝 |
| 25/09 | 共通 | 89.142 | 25 | 90.898 | 13 | 55ぴろりん 勝ち |
| 25/10 | 不戦勝 | - | - | 89.081 | 27 | 55ぴろりん 不戦勝 |
| 25/11 | 不戦勝 | - | - | 91.366 | 16 | 55ぴろりん 不戦勝 |
| 26/03 | 不戦勝 | - | - | 89.726 | 20 | 55ぴろりん 不戦勝 |